Ozonòlisi reductora i Ozonòlisi oxidant:
L’ozonòlisi permet la divisió de dobles enllaços d’alquens per reacció amb l’ozó. Depenent dels reactius afegits al final de la reacció es poden aïllar productes diferents: el tractament reductiu proporciona alcohols o compostos carbonílics, mentre que el tractament oxidatiu condueix a àcids carboxílics o cetones.
Mecanisme
- El primer pas és una cicloadició 1,3-dipolar de l’ozó a l’alquè que condueix a l’ozonur primari.
- La descomposició d’aquest intermedi dona un òxid de carbonil i un compost carbonílic.
- Els òxids de carbonil són similars a l’ozó en ser compostos 1,3-dipolars i se sotmeten a cicloadició 1,3-dipolar als compostos carbonílics amb la regioquímica inversa, que condueix a una barreja de tres possibles ozònids secundaris (1,2,4-trioxolans). Aquests ozònids secundaris són més estables que els ozònids primaris.
- Depenent del tractament utilitzat al final de la reacció per descomposar l’ozònid, es formen dos compostos carbonílics o un compost carbonílic i un àcid carboxílic (quan un del substituents = H).
